Vào ngày 19 tháng 1, Ajax chính thức công bố việc Henderson gia nhập miễn phí. Chuyến đi của cựu đội trưởng Liverpool tại Saudi chỉ kéo dài 6 tháng và kết thúc, anh có thể không kiếm được một xu nào.
Trước đó, báo Telegraph cho biết Henderson không nhận được lương trong thỏa thuận ở Dammam. Theo thông tin, lương của Henderson đã bị trì hoãn và nguyên nhân của việc trì hoãn vẫn chưa rõ ràng. Một phần nguyên nhân là cầu thủ có thể quay trở lại đội tuyển quốc gia Anh trong thời gian ngắn mà không bị hạn chế bởi thời hạn không là người đóng thuế ngoại quốc.
Theo luật pháp của Anh, nếu một người sống ở Anh hơn 90 ngày, họ sẽ được coi là người cư trú chịu trách nhiệm nộp thuế. Henderson đã được thông báo rằng đến cuối năm ngoái, nếu anh muốn được xem là người không cư trú ở Anh vì lý do thuế, anh sẽ không được phép ở Anh quá 21 ngày. Giới hạn thời gian ở Anh đã trở thành yếu tố quan trọng khi anh quyết định ban đầu trì hoãn thanh toán lương. Đây cũng là một trong những yếu tố khiến anh quyết định đưa gia đình trở lại Anh để thăm bạn bè và người thân.
Henderson từng là đội trưởng của Liverpool và sau khi hợp đồng ở Dammam với mức lương hàng tuần là 700 nghìn bảng bị hủy bỏ, anh đã chọn rời khỏi câu lạc bộ. Hiện tại, anh có thể không nhận được mức lương cao như trước đây. Vài tháng trước đây, anh là đội trưởng của một gia đình giàu có và bây giờ lại phải bắt đầu lại từ Ajax ngoài hàng năm ngoài năm đại học.